Un borgo medievale che, durante i secoli, ha vissuto un difficile destino di contesa a causa della sua posizione strategica al confine tra Romagna e Marche.
Il Castello di Montegridolfo si erge su quella linea che allora delimitava i possedimenti delle casate dei Malatesta di Rimini e dei Montefeltro, signori della vicina Urbino.
Il suo battesimo è nel XIII secolo quando venne scelto a dimora della nobile famiglia dei Gridolfi. Proprio dello stesso periodo è anche l’inizio delle lotte tra le due casate all’interno della valle del Conca che costarono a Montegridolfo tre secoli di saccheggi ed alterni domini.
Nel 1336 il borgo fu addirittura totalmente distrutto da Nolfo, conte di Urbino.
La ricostruzione ad opera del patriarca dei Malatesta Galeotto risale all’anno successivo.
La quiete giunse solo nel XVI secolo, la famiglia Malatestiana da allora regna ancora oggi sovrana assoluta.